1 Elle était accompagnée de son protecteur dont les bois sortaient de son crâne. 
La subordination est fausse.
Cette phrase complexe résulte de la subordination de la proposition b à la proposition a
a Elle était accompagnée de son protecteur
b les bois de son protecteur sortaient de son crâne. 
Il faut écrire :
Elle était accompagnée de son protecteur dont le crâne s‘ornait de bois
a Elle était accompagnée de son protecteur
b  le crâne de son protecteur s’ornait de bois

Pour la phrase 2
2 Elle tomba contre un sol rêche dont les aspérités s’enfoncèrent entre les mailles de sa robe pour irriter sa peau 
Trop de compléments du nom ou possessifs.
dont les aspérités : les aspérités du sol
de sa robe  : la robe de « elle »
sa peau : la peau de « elle »
La phrase est très maladroite. Il faut reformuler. Je propose :
Elle tomba sur un sol rugueux dont elle sentit les aspérités à travers sa robe.
-> « rugueux » au lieu de « rêche » – moins de détails inutiles