La clarté, la simplicité  et la concision  figurent parmi les qualités essentielles du langage. 

Si l’on dit « deux demi-douzaines », cela correspond à « 12 ». Certaines personnes peuvent-elles penser qu’il s’agit de 66 (deux 6) ?
Raisonnablement : non. 

Si l’on veut dire « environ 180 X », peut-on dire « une douzaine de quinzaines de X » ?

Si l’on tient à s’exprimer en quinzaines et que l’interlocuteur l’accepte, pourquoi pas ?  
Naguère, la quinzaine était une sorte d’unité de base en ce qui concerne le paiement du salaire. Je suis payé chaque quinzaine. Jai touché un rappel de deux quinzaines. (J’ai entendu mon père dire cela. Il attendait impatiemment la quinzaine, qui était le jour de la paie.)
 

Peut-on parler de « deux demi-douzaines de quinzaines de jours » pour parler de près de 6 semaines (180 jours environ) ? »
Deux demi-douzaine est une douzaine. Il conviendrait  donc de dire un peu plus simplement une douzaine de quinzaines de jours ; mais je me demande bien qui  peut parler ainsi  de nos jours…