Bonjour,
C’est le conditionnel qui doit être appliqué à propos des faits qui vous chagrinaient : il sert à exprimer un futur du passé.
Si vous aviez commencé votre déclaration au présent, vous auriez employé le futur simple dans la suite. N’hésitez pas non plus à changer de pronom pour tester à l’oreille votre choix.
« Ce qui me chagrine le plus est le fait que je ne pourrai pas conserver mon petit studio, je n’aurai donc pas d’endroit où aller quand je serai en permission. »
« Ce qui te chagrine le plus est le fait que tu ne pourras pas conserver ton petit studio, tu n’auras donc pas d’endroit où aller quand tu seras en permission. »
Comme vous avez employé l’imparfait pour exprimer une contrariété passée, vous devez utiliser le conditionnel ensuite :
« Ce qui me chagrinait le plus était le fait que je ne pourrais pas conserver mon petit studio, je n’aurais donc pas d’endroit où aller quand je serais en permission. »
« Ce qui te chagrinait le plus était le fait que tu ne pourrais pas conserver mon petit studio, tu n’aurais donc pas d’endroit où aller quand tu serais en permission. »