1. Dans ce genre d’endroits, qui n’a pas encore été frayé, il doit rester de la neige.
Vous avez le choix comme pour tous les « collectifs » suivis d’un pluriel. Sur quoi voulez-vous insister ? 
Dans cette phrase, vous insistez sur le « genre », à preuve le démonstratif « ce », donc le singulier = accord avec genre. Toutefois, une chose me gêne, ce sont bien les endroits qui n’ont pas été frayés. Le pluriel ne serait vraiment pas fautif. À lire ci-après sur le sens de genre : 

Toutefois, lorsque le nom genre, espèce, type, sorte, etc., a son sens plein (celui de « catégorie, sorte, classe »), et surtout s’il est précédé d’un démonstratif, l’accord se fait généralement avec ce nom plutôt qu’avec le complément. En effet, l’accent est alors mis sur l’idée de « catégorie, sorte, classe ».

2. Il n’empêche… la ville avait bien tenu son rôle dans cette affaire. Il n’empêche : l’expression n’a rien à voir avec un empêchement présent ou passé, c’est une forme adverbiale* qui marque une concession et la remarque est située aujourd’hui. L’équipe a perdu le match, il n’empêche qu’ils ont bien joué. (plus correct : il n’en demeure pas moins qu’ils ont bien joué / toujours est-il que …). 
Locution adverbiale : (Familier) (Par ellipse) Malgré tout, même en prenant cela en compte.
3. Avec un chapeau et une chaussure, l’homme ou la femme sont parés. Il me semble que votre « ou » n’est pas exclusif, donc pluriel. Toutefois, avec « une chaussure », j’ai du mal. Moi il m’en faut deux pour être parée.