1Cette épreuve s’avéra plus facile qu’il ne l’avait imaginé .

2Cette épreuve s’avéra plus facile que la façon dont  l’avait imaginée.

3Cette épreuve s’avéra plus facile que l’épreuve qu’il avait imaginée .

Nous avons là trois formulations.
Les phrases 1 et 2 disent à peu près la même chose mais :
–  phrase 1: le pronom |le| reprend le fait comme l’a dit Chambaron
– phrase 2 le pronom |la|reprend « l’épreuve »

La phrase 3 dit autre chose : on a un deuxième nom « épreuve » .  –> il y a l’épreuve réelle (le premier nom ) et l’épreuve imaginée (le deuxième nom)
On ne peut avoir : Cette épreuve s’avéra plus facile qu’il  l’avait imaginée– en effet, si on remplace le pronom personnel par un pronom relatif, on voit bien que la phrase est incomplète : cette épreuve qu’il avait imaginée s’avéra plus facile que>>> plus facile que quoi ? que ce qu’il avait imaginé.
—-
Ou alors :
Cette épreuve s’avéra facile ; il l’ avait imaginée plus difficile –> cette épreuve qu’il avait imaginée plus difficile s’avéra plus facile