La formulation en l’état est en effet assez ambigüe en première lecture : on ne saisit pas intuitivement qui « regrette », le suivi ou le suiveur.
Après réflexion, on se dit que la locution adverbiale se rapporte à l’agent actif qui suit et non à celui, passif, qui est suivi, de la même manière qu’on dirait « suivi nonchalamment », « suivi sans précipitation » ou « suivi à quatre pattes ». C’est donc bien le fils qui suit à contrecœur.
L’inverse (forme active) se perçoit plus aisément : « Il sortit, suivant à regret son fils. »