Reprenons cas par cas :

• Partir à la retraite ou partir en retraite : les deux sont corrects et signifient la même chose. C’est un cas un peu particulier qui est mentionné par la plupart des dictionnaires de difficultés du français. Dans le cas de en retraite, c’est le contexte (et notamment le verbe) qui permet de déterminer le sens.

• Vivre à la campagne ou vivre en campagne : le premier est préférable.
  • Voici la remarque que fait Littré :
    Aujourd’hui on dit : je suis à la campagne, et non je suis en campagne ; je vais à la campagne, et non je vais en campagne. On réserve en campagne pour exprimer un mouvement soit physique soit moral, et, particulièrement, un mouvement de troupes ; autrefois cette distinction n’existait pas ; les meilleurs écrivains disaient en campagne ce que nous disons à la campagne.
  • On peut noter que vivre en pleine campagne est tout à fait correct.

• Dans la soirée ou en soirée : les deux sont corrects.
  • En introduit ici simplement un complément circonstanciel de temps : en semaine, en été, en plein jour….
  • « En règle général, en s’emploie devant un nom qui n’est pas déterminé, dans devant un nom déterminé » (Girodet).

• Dans la matinée ou en matinée : comme vous le dites, l’expression en matinée est généralement employée pour parler d’un spectacle ou d’une réunion qui a lieu l’après-midi. J’ai l’impression que dans le langage courant (notamment dans le contexte de la météo), en matinée est bien accepté par opposition à en soirée et ne présente plus vraiment d’ambiguïté. Est-ce recommandable pour autant ? Je ne suis pas qualifié pour le dire…

• À la recherche d’un emploi ou en recherche d’emploi : comme Chambaron, je ne vois aucune raison de condamner l’un ou l’autre.
  • En introduit ici « une activité, un état ou une situation déterminée ». Être en affaires, en pourparlers, en apprentissage, en conférence, en consultation, en procès. Se mettre en grève. Être en activité, en fonction, en observation. Être en liesse. Être en vie. Être en péril de mort. (Ac. 9e)