Il est incontestable que « en campagne » doit être réservé aux opérations militaires (« partir en campagne », « les troupes sont en campagne ») ou à des opérations de communication (« être en campagne électorale »). L’employer dans un autre contexte serait un contresens.
Il faut donc dire exclusivement « vivre à la campagne ».
On réservera « en retraite » au domaine militaire (« battre en retraite») ou dans le sens de « se retirer quelque temps pour se ressourcer, méditer… », on dira bien alors « partir en retraite ». Pour un état, une situation, « être en retraite » est tout à fait admis (« un fonctionnaire en retraite »), mais on dira aussi « être à la retraite ».
Le Bon usage précise :
 « En parlant de quelqu’un qui s’est retiré d’une fonction ou d’un emploi, tout en continuant à toucher une somme mensuelle, on dit qu’il est à la retraite (Ac. 1935, art. retraité) ou en retraite : Officier, fonctionnaire en retraite, à la retraite (Rob.). […] C’est à la retraite qui est demandé après mettre ou mise, admettre ou admission : Cet officier a été mis à la retraite. (Ac. 1935). » (Le Bon usage. § 1051).
Il faut dire « partir à la retraite », « être mis à la retraite » ; mais « être en retraite » ou « être à la retraite » sont admis l’un et l’autre.
Pour ce qui est de « en matinée », c’est tout autre chose : on ne devrait pas, en principe, l’employer. En effet, « matinée », dans le langage mondain, désigne le spectacle lui-même, qui se déroule en début d’après-midi (Littré) : « organiser une matinée ». L’usage courant s’est emparé du terme « en matinée ». Il en est de même pour « en soirée ». Il est ainsi admis (même parfois préférable) de dire « cette pièce se joue en matinée, en soirée » ; force est de reconnaître que « la pièce se joue dans la matinée » pêcherait par manque de clarté (et nous ne serions plus dans le même registre).
On peut épiloguer (inutilement) sur « sortir en soirée » et sur « aller dans une soirée », qui sont équivalents.  En revanche, il est déconseillé de dire « il viendra en soirée » pour « il viendra dans la soirée » et hors de question de dire « la Bibliothèque offre de travailler dans la soirée » pour « la Bibliothèque offre de travailler en soirée ».
Les expressions « en recherche d’emploi  » (pas très heureuse celle-là, d’ailleurs) et  « à la recherche d’un emploi » nécessitent une analyse plus fine. Il faut alors envisager le côté dynamique, « à la recherche d’un emploi » et le côté plus « statique » (qui peut déplaire), « en [situation de] recherche d’emploi », soit, par élision, « en recherche d’emploi », mais, si l’on peut, en effet, accepter les deux formulations,  je réserverais plutôt cette dernière à l’aspect administratif.
Il faut donc utiliser « à » et « en » à leur juste place : « habiter en ville » mais « habiter à la campagne », en tenant compte de certaines particularités.