Regret ne prend pas de S dans votre phrase, c’est comme amertume.
C’est le regret :
toutefois, un sentiment de regret est une formule étonnante.

Merci beaucoup, Joelle.

Bonne journée.

Le regret est bien un sentiment, au moins un état psychologique; ce qui est un peu décalé, c’est de sire qu’il existe entre deux personnes. Il s’applique à un objet ou à une action ou à une personne; ce n’est pas un sentiment partagé, qui serait réciproque. C’est la même chose pour « amertume ».

Les deux noms sont au singulier parce qu’il s’agit du regret et de l’amertume en général ici, car compléments du nom « sentiment ».

Il vaut mieux écrire :
Ils partageaient toujours tous deux un sentiment d’amertume et de regret. –> puis préciser: de n’avoir pu établir une relation durable (par exemple)