Bonjour,
Ce sont les yeux qui regardent. Physiologiquement, c’est juste.
Si vous aviez utilisé une relative se contentant de décrire les yeux (« Il se trouva face à un intelligent petit visage aux yeux sombres qui louchaient.« ), vous n’auriez eu aucun cas de conscience quant à la conjugaison au pluriel.  Alors pourquoi ce sentiment déstabilisant avec votre citation ? Votre relative n’est plus simplement qualificative, elle est prédicative et renvoie de plus au premier sujet (il) repris comme cod (le)  . Habituellement, c’est alors le noyau du groupe nominal qui est l’antécédent de qui, en effet : visage. Vous devriez plutôt dire : « Il se trouva face à un intelligent petit visage dont les yeux sombres le regardaient d’un air décidé.«