Bonjour Fra8,

Marcel vous a apporté la réponse précise adéquate.
J’apporte un complément parce que j’ai souvent eu/j’ai encore souvent la même interrogation que vous.
Je m’en sors (à peu près) en faisant des coupures de phrase.

Vous le savez, la recherche du COD se fait en général en se posant la question  »Qui ou Quoi ».
Je prends votre phrase 1
La coupe qu’il a fini/e par remporter

Si je me pose la question suivante
Il a fini par remporter quoi ? La réponse, vous l’avez comme moi, c’est il a fini par remporter la coupe.
La coupe est donc ici le COD de remporter.
Ok, très bien, mais quid  du COD et de l’accord que l’on recherchait pour fini/e ?

Pour en avoir la réponse, je me pose la question en coupant la phrase immédiatement après fini/e pour rechercher le COD précis du verbe finir.
(j’élude soigneusement tout ce qui vient après le verbe, pour ne pas m’embrouiller)

La coupe qu’il a fini/e quoi ? La réponse est par remporter… et non pas la coupe.
La coupe n’étant pas le COD de finir, sa position avant ou après le verbe ne change donc rien à cela.
Conclusion : La coupe qu’il a fini par remporter.
C’est un peu comme si vous aviez dit « il a fini par remporter la coupe. » Le résultat est le même.

Si je change votre exemple de phrase
La coupe qu’il a gagné/e trône sur son bureau.
Même cheminement, je coupe ma phrase juste après le mot/l’accord qui me préoccupe.
Il a gagné quoi ? réponse : la coupe.  La coupe est donc le COD du verbe gagner. COD placé avant le verbe donc on accorde.
La coupe qu’il a gagnée trône sur son bureau

Ces cheminements du bon choix d’emplacement de coupure avant le Qui/Quoi ? pour ne pas se tromper de COD, valent autant pour votre phrase 1 que 2.

Je ne sais pas si mon petit complément vous aidera.
Pour ma part cela m’a aidée, aussi je vous le communique 🙂