Un classique de la question difficile à trancher hors contexte.
Si l’expression se rapporte à un sujet unique qui passe d’un élément à un autre, consécutivement,  le singulier s’impose avec évidence : Le bateau errait d’ile en ile.
S’il y a multiplicité des éléments, dans l’espace et le temps, on peu préférer le pluriel : De réunions en réunions, le congrès n’avançait pas vers une synthèse pertinente.
C’est ce qu’on appelle un accord « par syllepse », dicté par le sens et non par une règle grammaticale.