Attention au contexte, un chômeur est une catégorie vague…
On peut être chômeur et oisif, état assumé et heureux, transitoirement ou définitivement même si au-delà d’un certain délai on ne perçoit plus d’allocations (c’est un autre débat qui n’a rien à voir).
On peut être chômeur et très occupé à chercher un emploi (demandeur d’emploi = travail à plein temps) ou à se former, à créer des réseaux… Auquel cas, on ne peut pas être oisif.
Pour moi, un oisif a du temps libre et des loisirs et donc pas de souci d’argent pressant. Ce qui n’est pas le cas de la majorité des « chômeurs ».
Pour l’aspect péjoratif, tout dépend du contexte : un sociologue du temps libre n’emploie pas le terme de manière péjorative alors qu’une personne éreintée par les trajets et les travaux pénibles pourra critiquer les oisifs au motif qu’ils ne connaissent pas les vicissitudes de sa situation.