Tout à fait subjectif, comme demandé, voici mon ressenti :

– « en maillot jaune » est plus respectueux : c’est la personne qui porte un maillot jaune, le maillot est un contenant (« en »).
– « au maillot jaune » accentue sur l’apparence, comme si le maillot faisait partie d’elle (au gros nez, aux longs cheveux). Je trouve ça moins délicat.
– on dit aussi: « avec un maillot jaune », ce qui focalise sur le signe distinctif, mais c’est plus lourd à l’écrit (?).
– Mon préféré est « en »: en maillot de bain bleu, en tunique rouge, en short vert…
– J’utiliserais « au » pour : aux jambes bronzées, aux taches de rousseur, au regard pervenche… quand c’est une caractéristique de la personne.