Bonjour BBFolk,

Le conditionnel est correct mais rare. Le Bon usage actuel donne toutefois trois exemples  :
Nous sommes dans des données qui, ne seraient le ton et l’esprit, rappelleraient un vaudeville (J. Blanzat, dans le Figaro litt., 21 juillet 1952). — Ne serait l’irrésistible attirance exercée par le poste de radio, on ignorerait tout ici de la politique (J. Chastenet, dans les Nouv. litt., 28 sept. 1961). — La tranquillité du lieu est divine – ne serait le bruit des marteaux, des rabots, des scies (Daninos).

« ses » ==> « se »

Non, elle n’est pas correcte.

Tous les « ne serait » cités par le Grevisse sont l’équivalent au présent d’un « n’eût été » au passé.
Vous ne devez pas conclure que puisque le subjonctif plus-que-parfait dans un contexte passé devient conditionnel présent dans un contexte présent, on peut repasser au passé avec un conditionnel passé.
En effet, les phrases du Grevisse transposées au passé deviennent :
Nous étions dans des données qui, n’eussent été le ton et l’esprit, eussent rappelé un vaudeville.
N’eût été l’irrésistible attirance exercée par le poste de radio, on eût ignoré tout ici de la politique.
La tranquillité du lieu était divine – n’eût été le bruit des marteaux, des rabots, des scies.

Une construction classique doit vous amener à choisir entre :
1. Ne serait-ce la douleur qu’il endure, il s’amuserait de l’ironie de la situation.
2. N’eût été la douleur qu’il endurait, il se fût amusé de l’ironie de la situation.
La validité de la (1) n’implique pas la validité de la (3) suivante :
3. N’aurait été la douleur qu’il endurait, il se serait amusé de l’ironie de la situation.
Car quand deux causes ont le même effet, de cet effet on ne peut pas remonter à la bonne cause.

En revanche, je vous propose un simple indicatif, très sûr.
4. N’avait été la douleur qu’il endurait, il se serait amusé de l’ironie de la situation.