Bonjour, j’aurais tendance à dire que les deux sont justes.

Tel que je le comprends, dans la première phrase, un dossier ne peut pas s’inscrire tout seul. Le « il » me semble directement lié au jeune homme, telle est la façon dont je le perçois. En effet, le « qu’il » renvoie au jeune homme, car c’est lui l’élément qui doit s’inscrire, alors le « il » fait directement écho à ce jeune homme.

Dans la deuxième phrase, je comprends exactement la même chose que dans la première, le « celui-ci » renvoie directement au jeune homme.

Pour que le jeune homme (l’étudiant, le candidat..) puisse s’inscrire, il faut transmettre son dossier à la présidence.
C’est toute l’ambigüité des pronoms qui reprennent un élément qui peut être confondu avec un autre.
En lisant vite, on comprend mais si vous cherchez la petite bête, c’est plus équivoque.

Merci pour la réponse, chère Joelle.
Il est donc préférable de tourner la phrase autrement pour qu’elle soit parfaitement juste.
C’est noté.