Oui mais…
Évitez de dire que votre « si » est un « si » d’interrogation (interrogation indirecte avec si = je demande si, je ne sais pas si…). Votre subordonnée introduite pas « si » est une « circonstancielle de concession », il y a peut-être d’autres mots, mais pas « d’interrogation ».
Maintenant, il est possible qu’il y ait dans cette subordonnée une condition ou une interrogation cachée justifiant votre conditionnel, mais par forcément. Jomasu y voit une affirmation (oui certainement j’aurais pu faire mieux), vous y voyez une hypothèse (peut-être aurais-je pu faire mieux ; je ne sais pas si j’aurais pu faire mieux mais en tout cas…), mais ce n’est pas une interrogation (je me demande si j’aurais pu faire mieux).
Qu’il y ait ou non une interrogation non exprimée sous-jacente, appelez ce type de subordonnée « subordonnée circonstancielle de concession », car elle signifie « quoi qu’il en soit ».
Bien que j’eusse pu mieux faire,
Même si j’aurais pu mieux faire,
Alors même qu’il est vrai que j’aurais pu mieux faire,
Quand bien même j’aurais pu mieux faire,
Malgré le fait que j’aurais pu mieux faire…
Il ne faut pas se laisser abuser par le mot « si », c’est son sens qui importe.