Je suis d’un avis différent.
Les deux temps sont possibles mais impliquent des sens différents.
Si elle avait décidé de suivre sa voie, il aurait été très heureux, même si alors il avait dû la mettre en garde contre les dangers probables.
Il avait dû indique un fait réel, qui a eu lieu. Ce fait ne l’aurait pas empêché d’être heureux si elle avait décidé de suivre sa voie.
Si elle avait décidé de suivre sa voie, il aurait été très heureux, même si alors il aurait dû la mettre en garde contre les dangers probables.
il aurait dû indique un fait qui n’a pas eu lieu et duquel dépend le fait d’être heureux si elle avait décidé de suivre sa voie

Je ne comprends pas ce que vous voulez dire Ouatitm : « Le pronom en est le pronom indéterminé COI nécessaire car « être heureux » ne peut pas avoir de COD. »
En effet, « si elle avait décidé de suivre sa voie » est une proposition subordonnée à l’autre proposition, principale : « il aurait été très heureux ». Sa fonction est complément circonstanciel de condition du verbe de cette principale : aurait été.
Où serait le COD de « être heureux »?
Inutile d’utiliser le pronom « en » même si c’est possible.

Ou alors, il y a quelque chose que je n’ai pas compris…

Pour moi, ces deux phrases sont parfaitement correctes.