« Je suis content même si j’aurais aimé être avec un ami »

Vous ne pouvez  pas ici,employer l’indicatif qui est le mode du réel. L’idée exprimée est le regret qu’un fait ne soit pas réalité, précisément. Il faut le conditionnel qui est parfois dit « mode de l’irréel ».  L’emploi du conditionnel passé souligne encore le caractère irréalisé du fait.
à comparer avec le conditionnel présent : Je suis content même si j’aimerais être avec un ami